I 1907 kom Charles Chaplin på broderens foranledning med i en pantomimetrup ledet af Fred Karno, og under en turné i 1913 i USA blev Chaplin engageret af filmselskabet Keystone Comedies til deres små farcefilm. Han debuterede som skuespiller i februar 1914 i Making a Living (Chaplin som Journalist) uden den store succes, men i sin næste film, Kid Auto Races at Venice (Chaplin vil fotograferes), fandt han frem til sin vagabondfigurs karakteristiske påklædning, og det hjalp på publikumsinteressen.

Chaplin blev imidlertid hurtigt utilfreds med Keystones instruktører, og efter sin tolvte film som skuespiller debuterede han i maj 1914 som selvstændig instruktør med Caught in the Rain (Chaplin og Søvngængersken). Efter 15 film for filmselskabet Essanay blev han i 1915 anset for at være Hollywoods førende komiker, og i 1916 engagerede selskabet Mutual ham til at lave 12 film. Det blev et af Chaplins bedste år. Han arbejdede endnu ikke efter et fast manuskript, men lod en idé udvikle sig under indspilningen, hvad der var en særdeles kostbar metode.

I hans film for Mutual ses et stigende socialt engagement; Chaplins figur går til modstand, og temaet er oftest individets ret til et anstændigt liv og dets kamp imod magtens repræsentanter. Da han skiftede til selskabet First National i 1918 for Hollywoods hidtil højeste honorar, fik han mulighed for at gå mere i dybden med såvel humor og satire som med personskildring og samfundskritik.

Central i denne periode var The Kid (1921, Charlies Plejebarn), der rummer et helt katalog af temaer i Chaplins produktion, flettet sammen til et moralsk eventyr af tidløs styrke. Chaplin var nu en af Hollywoods ubestridte stjerner. To år tidligere havde han dannet filmselskabet United Artists sammen med instruktøren D.W. Griffith og to af de andre førende stjerner, Mary Pickford og Douglas Fairbanks, for at få råderet over sine egne værker. United Artists fik stor glæde af Chaplins The Gold Rush (1925, Guldfeber), en af stumfilmens mest populære værker og endnu et højdepunkt i hans karriere.

Imidlertid var denne periode ikke uproblematisk for Chaplin. Allerede mens han arbejdede for First National, begyndte den improviserende arbejdsmetode at belaste produktionsomkostningerne, og hertil kom et omskifteligt privatliv. Hans første ægteskab med skuespilleren Mildred Harris (1901-1944) fra 1918 til 1920 var uharmonisk, og hans næste giftermål var også ulykkeligt. Den efterfølgende skilsmisse og pressens interesse for hans privatliv skabte store problemer og langvarige produktionsstandsninger på The Circus (1928). Alligevel fik Chaplin i 1928 tildelt en speciel Oscar for sin generelle indsats for filmkunsten og som producent af The Circus.

Chaplin så med skepsis på tonefilmens fremkomst i 1927. Efter hans mening skulle film først og fremmest være pantomime, og den eneste lyd, bortset fra visse specialeffekter, i hans næste film, City Lights (1931, Byens Lys), var underlægningsmusikken, som han for første gang selv komponerede. Imod forventning blev filmen en stor succes, og den efterfølgende film, Modern Times (1936, Moderne Tider), blev også optaget som en stumfilm med musikunderlægning.

Filmen havde en del af hans gamle stab på rollelisten, og den talte også Paulette Goddard (1905-1990), som Chaplin var gift med i 1933-1942. Dens sociale budskab blev af Chaplins fjender udlagt som kommunistisk propaganda, og hermed blev et politisk spil omkring personen Chaplin sat i gang. Det intensiveredes, da hans næste projekt blev kendt, en satirisk film om nazismens fremmarch og Hitlers jødeforfølgelser: The Great Dictator (1940, Diktatoren). Chaplin blev anklaget for at være politisk naiv og for banal i sit budskab, og dog fungerede filmen som beredskabsfilm i brede kredse. Også efter 2. Verdenskrig har dens humoristiske kvaliteter vist deres holdbarhed, og The Great Dictator er blevet set af et stort publikum lige siden.

En fransk massemorder blev inspirationen til Monsieur Verdoux (1947), Chaplins første film efter krigen. Den blev hans mest kontroversielle film, bidsk og provokerende og atypisk for hans hidtidige produktion. Filmen blev ikke en publikumssucces, men den har overlevet som kultfilm. Succesen vendte tilbage i 1952 med melodramaet Limelight (Rampelys), der afrundede karrieren med fortællingen om en gammel varietékunstners livsaften.

Chaplin havde forinden forladt USA pga. en lang række kontroverser med forskellige private og offentlige foreninger og institutioner, bl.a. senator Joseph McCarthys undersøgelseskommission, der anklagede Chaplin for "uamerikansk virksomhed" og bl.a. satte spørgsmålstegn ved det faktum, at Chaplin aldrig var blevet amerikansk statsborger. Han var blevet skilt fra Paulette Goddard og i 1943 gift med forfatteren Eugene O'Neills datter Oona (1925-1991), med hvem han fik otte børn; bl.a. skuespillerinden Geraldine Chaplin.

Limelight kunne have været den gamle mesters smukke sortie, men bitterhed over forfølgelserne i USA resulterede i A King in New York (1957), en ujævn satire over vulgariteter og kulturløshed i USA. Fra 1953 havde Chaplin bosat sig i den lille schweiziske by Corsier-sur-Vevey, hvor han bl.a. skrev sine erindringer My Autobiography (1964, dansk Mit liv 1964). Et af de projekter, Chaplin i 1930'erne havde tiltænkt Paulette Goddard, A Countess From Hong Kong, indspillede han i 1966 (premiere i 1967) med Sophia Loren og Marlon Brando.

I 1972 fik Charles Chaplin endnu en Æresoscar for sin samlede produktion, og i 1975 blev han adlet af Elizabeth 2. I 1992 kom filmen Chaplin, instrueret af Richard Attenborough med Robert Downey jr. (f. 1965) i rollen som Chaplin.